「风华尽现,美得精彩2000年」是1999年度香港小姐大会口号。本届是20世纪最后一次「香港小姐竞选」,回看过去,迎接千禧!大会特别安排20位佳丽发以怀旧服式登场,并发挥丰富想像力,分享最想参与其中的历史时刻,而大会透过剪接效果,将佳丽融入相关的历史影片,营造置身现场的实感,相当有趣。
大会又特意安排20位参选佳丽前往葡萄牙,与陈奕迅、梁汉文、郑中基和陈晓东拍摄一段歌舞剧,令准决赛夜生色不少。在竞逐「美腿小姐」环节,佳丽们穿著迷你裙载歌载舞,尽展修长美腿,入围最后四强的佳丽,更模仿名模Rosemary和Maggie Q摆出性姿势一决高下。除泳装问答环节外,本届更特设回应负面报道环节,让佳丽们澄清传媒的误解。
当晚由15号佳丽王倩赢得「美腿小姐」先拔头筹、12号郭羡妮荣获「最上镜小姐」,4号原子鏸及14号胡杏儿则分别夺得「完美肌肤」奖及「活力风采」奖;最后有12位佳丽晋身总决赛。
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