生在街上看到无赖舅少欺负美女翠，拿了翠母女的钱却不还足，生看在眼里怒在心里，打算找机会为翠出头。 生于是使计，以一身下人打扮找舅少，指要兑金，让舅少赚了一笔，之后却找个朋友去对舅少说那些金是假的，结果舅少上当，闹上衙门，因为生之前所说的是真话，舅少被指诬告，被官员打了一番。 生将得来的钱交还给翠母女，翠母女不知钱的来历，不肯接受，生竟将这些钱四处派，当做善事，却将钱派给了某路过的富家小姐湘云，富家小姐对他印象甚佳。 之后生在花灯会遇见翠，翠在解灯谜时遇著不明处，生乘机指点出答案。

生父欲为生找个妻室，生指所爱的人是翠，于是生父去翠家向翠提亲。生至翠家，娇对生一见钟情，一定要嫁给生，否则要生要死。 生一心娶翠，翠也想嫁她，怎料在洞房花烛夜，才发觉翠被偷龙转凤，翠被转换成娇，生大受打击，生家去找翠家理论，翠家父母却赖帐到底，生父母没奈何，叫生去洞房。 生被迫于与娇洞房，于是深夜逃走，娇于翌日发现生不知所踪，大吵大闹，于是在生家捣乱，打破了生家很多古玩，生父于是报官。 县官受不了两家人在衙门争论，结果官判这次婚约取消，娇回娘家渡日。娇回家后，娇母怒骂翠母女，指她们害娇失去了婚约，将翠母女赶走。 生不敢回家，怕又要娶娇，于是去青楼饮花酒，刚巧翠由于家境太穷，要到青楼斟茶递水，却看到生饮花酒，翠伤心欲绝。而生因为失去父亲接济，没钱找数，被众人笑，并被平素的朋友疏远他。

生境况恶劣，于破庙画画，于雪地卖画维生，翠看到他苦况，翠找人帮他买画。 生终觉悟前非，知道过去胡作非为的不是，这时他却病倒街头，巧遇翠。翠将他救回家中，生方发觉一直以来，他的画是给翠买了，生十分感动。 生于是打算上京赴考，翠母女十分高兴。生为读书顾不了生计，翠母又病倒了，翠去问鸨母借钱，鸨母一直劝她当娼，翠终不肯。 翠母想让生与翠成亲，生与翠二人都很赞成，于是二人在陋屋中成亲，其母却在成亲斟茶时病死。 生为了筹钱葬翠母，低声下气找旧友山还钱，对方不认帐，生竟向他借钱，对方将钱掉在地上要他捡，生一样照捡可也，但终受不住难听说话，向对方出手，最后连钱都借不到。 翠送生上京赴考，后来迫于生计，终答应下海当娼。

生上京途中遇大雪，但客栈没房间，生幸得当日派钱时曾经遇过的相国小姐湘云，对方怜他可怜，把客房让给他。 生读书至晕倒，云将他救起，生因此得遇相国大人，相国大人与生父是世交，相国大人因此助他一把，出钱带他到京赴考。 翠怀孕了，孩子是生的，鸨母要她把胎打掉，翠不肯，答应生了孩子后才回去当娼。 云与生相处久了，二人关系渐见亲密，而生之后考中状元，又重遇父母，跟著生与云在双方父母安排下成亲，生对父表示已成亲，不想再娶。

生与云在双方父母安排下成亲，生对父表示已成亲，不想再娶。生父见他情深义重，也不勉强他，生父表示欲见翠，于是替生回徐州接翠回来。 生父往找翠，发现她是妓女，生父表明身份是生父亲，不想她做媳妇，二人争论起来，生父叫翠退出，翠不肯。 生父告知生，说翠死了，生大为悲愤，欲立即回徐州，但吏部未曾派任，生不能离京。生以为翠已死，于是接受与云的婚姻。 怎料后来生重遇翠，发现她竟变成妓女，又不认是他妻子，生以往事感动她，翠坚持不认。不过当生回到之前与翠的故居，终发现真相。 他回去质问其父为何骗他说翠已死，其父以其前途为前题，令生进退两难。 翠抱子找云，云代翠求情，希望生父可以接受翠与其子，生父坚持不认翠，生知此事，与父争论，结果生宁愿不做官，都要与翠一起走，但翠不忍拖累生，竟投井自尽。 生看破红尘，出家为僧，并著云善待他与翠之子。