乖巧伶俐的红娘(胡杏儿饰)与崔莺莺(叶璇饰)主仆情深。两人正值花样年华，少女情怀，彼此都希望寻得好归宿。一次花灯盛会，红娘和张君瑞(吴卓羲饰)分别拾得半边鸳鸯扣。二人寻寻觅觅，却始终缘悭一面。但当红娘对君瑞情根暗种、几乎可以打开缘份大门之时，命运却使缘份落在莺莺手上。

相国夫人与莺莺、红娘来到普救寺还神。风雷寨一群山贼闯进寺中，掳劫莺莺，要胁相国大人，情势紧迫，如箭在弦。夫人许下承诺，能救莺莺脱险，莺莺便下嫁于他。适逢于寺内念书的君瑞仗义救人，舍命救出莺莺。莺莺与君瑞经过生死劫难，才子佳人一见钟情。红娘眼见缘份落在二人身上，但仍衷心为他们祝福，更认定君瑞与莺莺才是一对璧人，而自己不过是卑贱的丫环，根本配不上君瑞，因此红娘甘愿为二人牵上红线。

然而好事多磨，势利的夫人嫌弃君瑞出身寒微，不惜使计迫莺莺与君瑞结拜成为兄妹，意图解除婚约。夫人唯有假意晓以大义，采取拖字诀，要君瑞高中状元，方能迎娶莺莺。但仕子千万，高中者，能有几人？坚毅如君瑞亦难免生怯﹗可是念及红娘多番为自己消厄解困，为了替自己及莺莺穿针引线而遭到夫人拷打、甚至迫婚，更念及家人对自己的付出，君瑞决心背水一战，寄居西厢，埋头苦读。但才子佳人的故事背后却内藏暗涌。莺莺娇生惯养，君瑞却是一介草民，一个温柔细腻，一个不拘小节。君瑞与莺莺相处并不协调，反而与红娘却是臭味相投。莺莺深信有情饮水饱，但亦理解贫贱夫妻百事哀。翩翩公子王文彬的出现，令君瑞与莺莺童话式的爱情添上裂痕。

皇太后见皇上唐德宗(马国明饰)已达适婚之龄，就为皇上选了一位贤淑的皇后，皇上坚决不从，要寻找自己喜欢的女子。因此皇上化名王文彬微服私访民间，却巧遇莺莺，惊为天人；就算知道莺莺与君瑞已有婚约，仍不计后果，一往无前，追求莺莺，而莺莺亦与文彬志趣相投，甚为投缘。面对两个男人，一个有情，一个有义，莺莺犹豫不决，进退维谷。红娘深怕莺莺行差踏错，又怕君瑞情海翻波，影响赴考心情，唯有好女两头瞒，疲于奔命。

此时君瑞却发现红娘对自己的心意，而相处日久，自己亦对红娘有情。但碍于与莺莺已有婚约，不能有负当日承诺，一诺千金的君瑞只好将这份感情埋藏心底。而皇上得知莺莺与君瑞婚约的来龙去脉，只要君瑞不得高中，婚约自然取消，皇上便可得美人归﹗至此君瑞方知与莺莺之间还有一个文彬，君瑞发觉与莺莺的感情基础是如此薄弱肤浅，君瑞清楚莺莺的心早已向著文彬，君瑞亦明白红娘方是最爱，既然不再受婚约的束缚，君瑞决定向红娘表白﹗

红娘以为守得云开，正想欣然接受之时；天有不测，高中状元的君瑞，查出相国夫人钩结山贼打劫官银一事。，皇太后阻止皇上迎娶莺莺，更要将相国全家抄斩﹗红娘念及姊妹情深，迁怒于君瑞。君瑞极力找寻营救相国一家的方法，无意中，发现当年先帝　经许下承诺，相国一家如犯下死罪，均可免他一死。相国一家因此逃过大难，但莺莺将永远不能跟德宗在一起。

吐蕃突然来使，查找失踪多年的吐蕃公主，八皇爷借此机会，密谋造反。在命运的作弄下，红娘竟然正是失踪多时的吐蕃公主﹗红娘已与皇上有婚约，两人必要成亲，否则引起两个交锋。在大婚当日四人倾情对望，但眼内的泪光，影照出丝丝哀痛，各人心有所属，却未能共谐连理，四位年轻人不知如何是好。