画家郑板桥(王喜饰)到扬州寻求发展机会，在那里认识了文人金农(莫家尧饰)和黄慎(麦长青饰)。板桥以为凭著自己的才情必可扬名立万。然而，际遇一事可不是板桥所能控制。板桥历康熙(秦沛饰)、雍正(曾伟权饰)及乾隆(曹永廉饰)三朝，虽终能如愿以偿，为国效命，然而腐败的官场，却不是板桥所喜。

仕途崎岖，爱情的道路亦一波三折。板桥初到扬州时邂逅了青楼女子王一姐(黎姿饰)。板桥本有机会与一姐成亲，却因一姐之母嫌弃其出身，无奈娶了一姐的侍婢徐氏(陈松伶饰)为妻。徐氏对板桥一片苦心，板桥终被感动。板桥高中举人，满心欢喜回乡，徐氏却因救板桥而命危。徐氏临终前力劝板桥另娶下人饶五妹(胡杏儿饰)。板桥对五妹没半点爱意，五妹却一点也不介怀。板桥后被王一姐陷害而惹上麻烦，幸得五妹处处为他奔走。

劳碌大半生，落得一事无成，板桥写下「难得糊涂」四字交给乾隆，然后带著五妹回乡归隐。