CID鲍Sir(谭咏麟饰)，巧遇佻皮坏女孩Joey(袁咏仪饰)，她声称无家可归，又指可提供黑帮资料，鲍Sir无可奈何下收留她。初时二人间的相处俨如火星撞地球，Joey常追随鲍Sir左右，更引出连串尴尬趣事，但如此吵吵闹闹的生活下来，一段微妙的感情却渐渐滋长。可惜Joey重施偷窃故技被捕，原来她竟是为了送礼物给鲍Sir，令他感动之余又生怜惜。

抹车仔昌(刘德华饰)，经常受人欺凌，自悲感顿生，但为人勤奋诚恳。昌一次偶遇富家女小提琴手欣(李嘉欣饰)，虽然二人的经济状况及生活圈子均有距离，但仍无碍二人交往，昌更对欣暗生情愫，最终鼓起勇气表达爱意。

富家女Jenny(叶倩文饰)和杂志记者Sam(梁家辉饰)因访问而结识，Sam发觉Jenny完全没有富家女之陋习，反之衣著简便又富爱心，二人渐生感情。其后Jenny误会Sam接近自己是为套取公司内幕消息，几近分手，幸二人最终言和，欢喜收场。

米缸(张学友饰)与嫦满(刘嘉玲饰)二人自幼青梅竹马，一起于乡间成长，感情甚好。满很喜欢唱歌，一直希望出香港见识及发展，尤其希望于唱歌方面发展。数年后，二人已出香港生活，满于卡拉OK工作，缸则当了的士司机，慢慢二人感情转淡，缸尝试挽救这份情，但失败。满坚持二人仍是朋友，缸唯有接受事实。一年后，缸再与满遇上，满要到北京公干，缸只好将这份情继续藏于心底。

Wing(林忆莲饰)是个流浪客，重临香港与画廊主人Ryan(梁朝伟饰)聚旧，二人回忆旧事。当年Wing以画油画赚生活费，一次欲将画放在Ryan之画廊寄卖，却被Ryan误为送货员。后二人多次在街上碰见，终结为朋友。Wing晚上在画廊寄宿，日间在街头开档。Ryan对Wing感情日深，并与女朋友日渐疏远，Wing知道后心觉不妙，同时又发现Ryan原来常在暗中帮助自己，终潇洒地离开。今次重临香港，与Ryan依然保持友好，配合现今男女之间潇洒之感情观。

安(郭富城饰)与死党阿达(黄泽民饰)读书时认识了Ann(叶蕴仪饰)，安对Ann早有爱意，但没有表白，后来达与Ann去了美国读书，安则留在香港，于一薄饼店工作。达与Ann每年都会一起返港度暑假，安误会二人相恋，很失望。最后达告知安，其实Ann喜欢的人是他，每年Ann都要求达陪她回港见安，安开心不已，立刻去找Ann，二人相见，一切尽在不言中。

康(钟镇涛饰)与萍(叶童饰)自小青梅竹马，感情甚笃，一次二人吵架后互不瞅睬，适逢萍要搬家，萍找来小孩将新地址转交给康，但该小孩不小心遗失了，令康与萍自此失去联络。数年后，康因家有急事，需要金钱，唯有打劫便利店，但却偏偏被另一贼人捷足先登，刚巧该贼人胁持的人质，正是康当年的初恋情人萍，康为救萍而伤人、被捕，但萍没有指证他，最后康找萍致谢，却发觉萍已嫁作人妇，他们之间的一段情亦只能化作美好的回忆。

Bowie(杜德伟饰)是个杀手，直属一秘密组织，在一次枪战行动中邂逅雪(罗美薇饰)，雪无家可归， Bowie遂收留雪。Jan为Bowie之拍档，常劝Bowie离开雪，免受连累。Bowie因而心情矛盾，爱雪之余又欲逃避。最后二人在Jan暗中帮助下成功逃离。

聪(黎明饰)经朋友维(曾伟权饰)介绍，认识Ada(关宝慧饰)，Ada对聪一见钟情，但聪对其并无爱意。一次Ada邀约聪出外兜风，遭聪拒绝，后Ada一人驾电单车出外发洩，发生意外身亡。此事令聪心中内疚，常常自责，阴影难以消除。 聪一次偶然机会，认识了Cherry(邱淑贞饰)，两人感情进展神速，聪亦将Ada一事告知Cherry。一日，聪出外购物准备替Cherry庆祝生日，怎知回家时，却发现屋内所有物品被人搬走，聪从录影带中得知维收买了Cherry欺骗他的感情，藉以报复聪害死其女友Ada，他要令聪痛苦、伤心，要令聪一无所有。