人寿保险经纪陈达文偶遇同行靓女，互相推销其代理的保险，但他的推销手法欠佳，加上他性格自卑，不敌于对方阿谀奉承，反而成为对方的客户。 达文在「幸福」的表现强差人意，被组长梁咏庄作出多次劝诫，换来却是达文那副嬉皮笑脸的可怜相，令人啼笑皆非。 达文与夏晓曼拍拖多年，关系已如小夫妻般，但碍于他收入低微，未足养妻活儿，暂时打消结婚念头，当他有足够本事与金钱，才娶晓曼过门。 另一方面，晓曼确实无论才智与学识都比达文优胜，故必须处处体谅他的自尊心而行事，加上她曾经历两次婚姻失败，根本不在乎一纸婚书。 世文新居装修，著达文照顾其子健康，却将健康走失掉。家人以为健康被掳走勒索，摆大乌龙。陈才一向不喜欢达文，勃然大怒，责备达文。

达文与晓曼因小故发生争执，他一怒而去，其后回想自己终究是小器，终忍气哄回晓曼。 达文选一国画给世文作入伙礼物，可惜与他的装修格调完全不合衬，尴尬不已，幸晓曼早已为他准备一张地毯送给世文，为他挽回面子。 晓曼知道达文经济遇上困难，为了顾及其自尊，尽量在不著眼处暗中补贴其开支。 达文在金铺选购金器送给晓曼生日时，与另一顾客显贵发生冲突，彼此留下不良印象。 显贵为保险界新冒出名堂的巨星。他以其独特的人生哲学，套用在推销理论与训练中，在短期内为公司争取到突破性的业绩，令同行为之震惊。 显贵跳槽到「幸福」，为要证明自己的实力与其独特理论，决定成立「奋斗组」，要将达文等成绩差劣的职员，改造成最超卓的经纪。

晓贵的一套训练方法和理论，强调组员要放下「无谓的自尊」压迫组员向顾客卑躬屈膝，为求争取顾客的信任与英雄感。达文认为他的训练方法，简直冷血无情，大为反感。 晓曼送一部手提电话给达文，以示鼓励。显贵知道后，当面指责他缺乏志气，以激将法激励达文。达文虽然感难受，却能激发其志气。 达文千辛万苦接近一富贵张廸生，欲拉拢他成为其客户，怎料他竟为敌对保险公司的股东，被显贵责备。达文于家中的医馆向病人拉客而被父亲大骂。 达文助人将巨款存入银行，怎料临急遗失，急召少东与张爱筹钱。少东忙乱中撞车受伤。达文反欢喜若狂，声言可尽量为才东索赔保险。陈才以为他幸灾乐祸，大表不满。

笑娟在学校打网球时，偶遇一英伟潇洒美男子Sunny，为之倾慕，却不敢在同学面前表露。 笑娟性格活泼外向，对其父之说话表面唯唯诺诺，暗地里却背道而行。她与达文的感情最好。 笑娟参加友人Quinn的生日派对，并安排二人见面。Quinn故意破坏，并串同二人戏弄笑娟兄妹，笑娟心有不甘，恶意整蛊Quinn，终闹上校长处。

陈才见其弟陈发捞偏门，不与他来往。达文认为陈发是推销保险的最佳人选，故意亲近他，适逢陈发有一手下在黑帮仇杀中牺牲，达文乘机解释保险的好处，陈发恍然大悟，下令众手下全部购买保险，令达文欢喜若狂。 陈才的大厦转新业主，将全幢大厦的窗口拆掉，众住客面临逼迁之若。陈才被派与新业主交涉，发现竟是陈发，火上加油，兄弟大打出手。陈发冲口而出暗示达文非陈才与张爱亲生。陈才恐再生事端，忙乱中击晕他。 陈才以为达文知道身世之真相，大感不安，欲和盘托出，怎料他根本毫不知情，始为安心。 达文在显贵的鞭策下，在公司的成绩有所进步，但他一直对显贵的作风不予苟同。 陈才一家终妥协搬出，欲另购新居时，发觉资金调转不来，大感懊恼。 达文为陈才摆下寿宴，却见大部份亲戚临时缺席，令场面冷清非常。 「奋斗组」中的郭仔因成绩差劣，受到显贵的排斥，令他自尊心大受损害，大表沮丧。

晓曼性格外向活泼，常与衣店顾客熟悉非常，裙下之臣不少。一次，她与前夫费名利来约会，她恐达文误会而故意安排达文陪她一同出席。 达文以为可向名利推销保险，不惜讨好他，其后他误会名利对晓曼余情未了，醋意大生。 达文与同事合资买六合彩，怎料不慎填错误码，令众人好梦成空。达文为作补偿，特意买下连续十期同样号码的六合彩，还被众人取笑。 陈才一家被迫搬到世文家暂住，彼此间相处问题多多，发生不少磨擦，家无宁日，世妻嫌弃达文等，不时显以面色。 郭仔精神压力沉重，工作成绩更为恶劣，令显贵大为不满，当众辱骂他，郭仔抵受不住，险些自杀身亡。 显贵获悉郭仔自杀，还落井下石，达文不值其所为，与显贵大打出手，终被公司开除。

达文失意潦倒、心情不佳之时，更对晓曼小器，令彼此磨擦更多。晓曼谅解其心情，亦忍气吞声。 达文苦恼绝望之时，幸运之神终于降临在他身上，竟然中了六合彩大奖，一票独得横财三千万，令他欢喜若狂。 达文这突如其来的财富，令人难以置信，初时他以为自己在造梦，当他看到旁人突转的面孔时，才真正体验到财富的力量。

世文夫妇看到达文成为暴发户后，对他态度大转，奉承有加，更加上达文对过往遥不可及的奢侈品，现在垂手可得，顿可向人显以威风，渐感到金钱的可爱。 晓曼发觉达文脑海中所想的，莫不如何花费、如何满足自己过往梦寐以求的，且一朝发达冲昏了头脑，变得自以为是，渐渐露出暴发户的咀脸，动辄以钱欺人，令她渐不能忍受。 达文感到现在已是迎娶晓曼的最佳时候，欲暗中铺排婚事。晓曼感到若理所当然的答应婚事，恐怕令达文以为金钱真的无所不能，决搁置婚事。

达文对少东份外关照，一向认为裁缝这个行业已经式微，怂恿他转行，密切替他留意安排。 达文渐开始发觉背后的冷言，指出他是暴发户，令他认识到金钱与地位有时不能相提并论，此外做人当需有理想与目标，决找机会好好利用这笔横财。 达文在一机会下，与翟纪成踫面，二人一拍即合，决定于其火锅店的生意上侵股。 达文漠视了少东的专长，怂恿他转行到其火锅店工作，而少东却是个拙于拒绝的人，只会勉强自己，将就别人。 其实少东亦与晓曼青梅竹马，不其然为她著迷，然而他怯懦内歛，举旗不定，当他下定决心向晓曼示爱时，眼见他已与达文一起，只好把心事埋于心底。

达文发现火锅估生意大跌，乔装到隔邻食肆视察，发觉该店因注重风水问题，令生意蒸蒸日上，达文萌塞顿开，欲整顿风水。 晓曼见达文已经颇长进，把全副精神放在火锅店上，亦感安慰，终答应其婚事。 达文与纪成因意见不合，他为巩固在火锅店的地位，大搞人事斗争。 达文专注火锅店生意而忽视了晓曼，连筹备婚事与装修新屋等事，亦假手于少东。少东因此得以单独与晓曼相见。

晓曼操劳过度，不支病倒。少东体贴照顾，令她大为感动。张爱冷眼旁观，看穿少东对晓曼有意，著达文提防，达文一笑置之。 达文忙于打理火锅店生意及与伙记们应酬，因而更冷落晓曼，对筹备婚事不闻不问，令晓曼大表不满。 晓曼知道少东一直暗恋自己，担心他因此不能自拔，刻意撮合他与好友Baby，可惜二人性格相差太远，并不投契。 Baby在一画廊中结识名利，彼此志趣相投。其后通过晓曼的关系，迅成爱侣。 少东得失顾客，连累达文丢脸，令达文被纪成捉到痛脚，乘机羞辱他，少东引咎辞职。 达文被傍友Simon拉上夜总会，刚巧遇上少东重操故业为舞女度身缝衣，他千叮万嘱少东切勿告知晓曼。 其后达文乘几分酒意，被强拉到别墅谈心，被明明无意中发现，告知晓曼。晓曼对达文大兴问罪之师，达文误会少东存心破坏二人感情，气愤下重伤少东。 达文事后欲写一张支票给少东作为补偿，以示偿还所失的一切。

晓曼看不过达文自以为是的所为，对他的忠诚受到质疑，感到十分失望，二人因此发生争执，感情破裂，婚事亦告吹。 张爱以为晓曼与少东背叛达文相爱，对二人态度恶劣。晓曼不作自辩，却仍对达文关怀未减。 达文发达后，首次尝到失败滋味，加上事业受到纪成的杯葛与歧视，感到十分沮丧，无法图强，也就唯有寄情于吃喝玩乐。 达文感情空虚之际，邂逅靓女Shirley，二人同是天涯沦落人，不久便打得火热。 原来Shirley本为纪成的情妇，与纪成反目后，巧遇达文，并发现他富有，向他大献媚功，周末与他打得炽热。

Shirley向达文大献媚功，周末与他打得炽热。 晓曼对少东充满歉意，时加照顾，少东以为晓曼仍心爱著达文，试图挽救这段感情，令二人和好如初。 晓曼知达文与Shirley已同居，奢华的程度变本加厉，感慨之余，对达文完全失望。 名利与Baby感情成熟，至谈婚论嫁阶段。晓曼相形见拙，感到不是味儿。

笑娟对Shirley印象不佳，加上达文对Shirley千依百顺，醋意大生，事事与她作对。 少东以为晓曼与达文间的感情已告终，终鼓起勇气向她示爱，却被她一口拒绝，令他大表失望，黯然神伤。 晓曼借机向少东表明立场，声言二人没可能发展更深感情，但仍能维持好友关系。少东明白到感情是不能勉强，豁然开朗。 笑娟会考成绩强差人意，无法投考大学，令陈才大为不满。

笑娟会考成绩强差人意，无法投考大学，令陈才大为不满。达文爱妹心切，决独力承担笑娟往外国供读大学的费用，令笑娟喜出望外。 笑娟一直误会晓曼与少东背叛达文，对她大为反感，乘机打击她，令晓曼难堪非常。 显贵的一套理论受到严峻考验，渐露弊端，业绩相继下降，被一向作风稳健的咏庄大大超越，受到同组员排斥。他感到压力与危机，自动辞职。 达文摆下寿宴，邀请少东与晓曼出席，却发觉一直误会二人，后悔莫及。

显贵脱离保险业，急谋后路，转移投资金融地产。他看准达文一朝暴发的心态，并利用他性格上的弱点，说服他投资地产金融。 达文认同显贵那套「钱生钱」的理论，初试牛刀，果然大有斩获，不禁沾沾自喜，自以为是，却不知不觉中了显贵的圈套。 笑娟获批准往加拿大升学，却舍不得家人与朋友，欲申请回原校重读再报考大学入学试，被校长所拒，大失所望。 达文劝笑娟往外地升学，笑娟不肯，怀疑她是舍不得男友邵星，并欲以巨款收买邵星离开她。邵星不肯接受，达文认定邵星有骨气。 笑娟知道达文倚财侮辱邵星，大为不满，对其兄渐表不满。

显贵眼见达文与家人的关系愈趋恶劣，更乘机讨好，令达文对他产生更大的疑心。此外更出尽法宝令他在生意上赚了巨款，晋升为亿万富豪。 达文财迷心窍，为了发展生意，用非法手段收购自己所住的整幢楼宇。陈才见达文越来越荒唐，率领邻居与达文对簿公堂，并决与他断绝父子关系。 陈才刺激过度旧病复发，被送入院医治。张爱传呼达文往探望他，却被Shirley误传消息，令父子关系更趋恶劣。 笑娟等尝试拉拢达文与陈才的关系，可惜二人固执，不肯向对方低声下气，渐成僵局。 显贵替达文赚了不少财富，确信他是个有料之人，将公司事务交由显贵主理，其实显贵早已有骗财计划，而达文却蒙在鼓里。 达文逐渐发觉Shirley只不过是个只有美丽躯壳的玩偶，二人根本无法沟通，她亦不会与他分担忧虑、互倾心声，逐渐感受到一份莫名的孤独。

达文感到一份莫名的孤独。达文重遇晓曼，二人相逢，竟如沐春风。二人渐渐重新来往，晓曼纯出于关心与同情，而达文却抱著破镜能够重圆的希望。 晓曼体力不支晕倒街头，经诊断下，发现颈后生了一个肿瘤，未知是否恶性，令她担心不已，却未敢向母亲透露，终经不起内心交战，竟萌轻生之念。 达文获悉晓曼跳海自杀，连忙赶往医院慰问，令晓曼大为感动，并考虑与他和好。 达文对Shirley之心已动摇，欲设法拖延婚事，怎料Shirley声称已怀其骨肉，达文喜哀参半。 晓曼接到验身报告，获悉自己所患只是一个良性瘤，顿然放下心头大石，与达文分享这份喜悦。

晓曼眼见达文对自己余情未了，却另一方面对Shirley千依百顺，并对自己的所为没有懊悔之意，内心矛盾不已。 明因随Philips往外地生活，留下晓曼在港，更感孤单。 晓曼满腔抑郁，欲向少东诉苦，却眼见他已结识新女友，陶醉万分，不便向他说出。 世文申请移民，须要大笔周转资金，厚著颜面向达文借。达文不计前怨，答应所求，令世文夫妻惭愧不已。 晓曼往日本公干，相约达文同往度假。二人陶醉在几日的欢乐生活中，归程时，倍感失落。 达文几经考虑下，决娶晓曼舍Shirley，欲向Shirley表白时，发现她连结婚启事已登报时，大为气愤。 达文发现公司全部巨款被显贵骗去，加上欠债累累，后悔莫及，面临破产危机。 达文要求Shirley变卖其首饰珠宝，代筹周转金。Shirley坦白承认不能与之共患难，悄然离去。达文人财两空，不禁唏嘘。

达文走投无路，欲与显贵同归于尽，被晓曼发觉力阻，怎料刚巧显贵被仇家寻仇，达文成为嫌疑犯。 达文失落之际，陈才竟施援手，并表白他并非陈才亲生子。达文闻讯后如晴天霹雳，再受打击。