韦福荣、陈炳基、罗家辉这三个同居客兼好友，各人背景不同，遭遇各异，却同样有著「男人四十」的困惑。

韦福荣，卅九岁，独身，AW广告公司创作总监，曾经是广告界的风云人物，从事广告创作的十数年间，屡获本地及国际广告大奖，相信只要有电视机及广告牌的地方，便会有他的广告。陈炳基，卅九岁，独身，尖端补习社校长兼创办人，人称「补习天王之父」。罗家辉，卅八岁，独身，是秋天话剧团的成员暨文书暨打杂暨茶水，也是个戏剧极端狂热爱好者，立志献身戏剧艺术。

对一个四十将至的男人来说，福荣所面对的问题是由四方八面而来，除了身体上那明显后退的发线，原本结实而排列有致的六块腹肌竟结义成为了一团「最靓猪腩肉」，还有家庭上的怪异组合。而感情上，一向有「中环李察基尔」称号的福荣，凭著其潇洒的外型，俊朗的脸孔，还有那极富自信的帅气，甚得女仕们的欢心，无奈福荣的爱情往往会因时间而淡下来，浓情转淡，最终亦逃不过分手收场，致令到今时今日也是孤家寡人。另一方面，炳基的补习社表面上虽然风光，但同行的恶性竞争、经济低迷、政府部门的诸多留难，著实存在著不少隐忧，但炳基却仍未察觉，心中其实仍一直念念不忘前妻阮小梅。至于家辉，虽然得不到父亲的认同和谅解，家辉一点也不退缩，，更绝不因为自己是同性恋者而感羞耻，从不矫饰他是「同志」的身份。

福荣的缘份来了，一次便利店的偶遇，一包附有占卜咭的纸巾却为福荣带来了他生命中的这个人关子淇。当时子淇正与她男友闹分手，就是一下擦肩而过，福荣竟被子淇临时拉伕扮作新情人来刺激其男友。经此一役后，二人间像是有著无形的牵引般，一次又一次的碰上。后来，福荣更成了子淇的爱情顾问，感情路上的明灯，福荣亦在不知不觉间对子淇产生了好感。福荣怎也想不到这感情脆弱的女子，竟就是公司新聘回来的另一个创作总监。在公事上，福荣总觉得子淇事事冲著自己而来，挑战其智慧，质疑其能力，但是一离开了公司，子淇瞬即又变回那个非常依赖自己的脆弱女子，令福荣陷于史无前例的迷茫与焦虑之中。

与此同时，炳基一方面要忙著补习社的救亡大计，另一方面却忙著照顾又再次失恋的哎吔表妹杨宁。炳基之所以这么照顾杨宁，全因为她是其前妻小梅的表妹，欲藉著跟杨宁的连系而得到小梅的一点消息。炳基心底里一直挂念著小梅，总希望有日能重聚，却想不到有一日出现在自己眼前的，会是自己的女儿阮伊彤。

伊彤性格像极小梅，最初炳基在补习社遇见伊彤，还误以为是其他补习社请来「踩场」的高手，怎料她竟告诉是自己的亲生女儿。炳基虽然称得上是情场老手，追女无数，但对著自己的女儿，却是束手无策，还经常被伊彤倒过头来戏弄摆布。

另家辉在一次机缘巧合下遇上了大明星莫晓男，二人初次见面已不咬弦，家辉不满晓男总是摆出一副「大牌明星」的姿态，自以为是完全不听导演的话，而晓男亦讨厌家辉的凡事絮絮不休以及经常把史坦尼夫斯基的方法演技挂在嘴边，更不断以此指正自己的演技。及后，晓男渐渐被家辉对戏剧的热诚所感化，二人由斗气到互相欣赏，由冤家成为无所不谈的好友。

三个中年男人，三个好朋友，住在同一屋簷下，一同经历著男人四十的种种冲击与考验，一起尝试从失败中学习成长，但到最后方领悟到，原来最可怕的并不在于年老、失业又或是失恋，而是失去了自我自信，其实丰盛富足的人生只在于活得精彩。