八十年代的人普遍趋向迟婚，不见得那些人条件不好。原因何在？其实男女之间，相处是一门学问。时装喜剧《钻石王老五》诉尽王老五心声，风趣惹笑，不容错过。

钻石王老五向丹(吴启华饰)行年三十，尚未娶妻，家人均著急不已，纷纷为他介绍对象。然而向丹心中另有所属，那是老友契妹顾同心(蓝洁瑛饰)。不少男人拜倒同心石榴裙下，所以她对向丹采取「多一个唔多，少一个唔少」的态度。

向丹秘书常亚满(毛舜筠饰)与未婚夫分手后，与向丹日夕相对，发觉他虽然木讷古板，其实是个标准王老五，可是亚满保守含蓄，偏遇上一个保守木讷的向丹，不知如何打破这个闷局。

向丹有妹向冬(刘美娟饰)，性格与其兄刚好相反，事事自主而独立。在感情上，却没有向丹般幸运，然而兄妹俩互相鼓励扶持，各自觅得爱人归。